Halloechen,
benutzt Du die aktuelle iTunes Version?
Wenn du keine Cover Art eingepflegt hast, keine Playlisten benutzt und Du keinen Wert auf Playcounts legst, wuerde die Reparaturoption "Eine neue Datenbank erzeugen" helfen. Ansonsten ist eine Analyse aus der Ferne kaum moeglich.
Du koenntest mir auch mal Deine iTunesDB schicken (an JKubitschek@JakPod.de) - ich wuerde dann mal versuchen den Fehler zu finden. Da der iPod und auch JakPod keine Probleme haben die DB zu parsen, wird aber auch das nicht einfach.
Je nachdem wieviel Aufwand Du fuer die Reparatur der DB betreiben moechtest, koennen wir gerne gemeinsam einige Tests machen...
Zeigt eigentlich der iPod noch alles an?
Gruss, FFNB.